Doug Parker não foi um aluno brilhante, não conseguiu entrar para nenhuma universidade de prestígio e era demitido dos empregos de redator com relativa frequência. Enfim, não levava nada muito a sério até conhecer Hailey, bonita, inteligente e cerca de 10 anos mais velha que ele.
Quando os dois se casam, Doug deixa para trás a descompromissada vida de solteiro e se dedica a esse amor, acreditando finalmente ter encontrado seu rumo. Mas, dois anos depois, Hailey morre em um acidente de avião e tudo perde o sentido.
Tentando lidar com o luto, Doug passa a escrever uma coluna chamada "Como falar com um viúvo", em que desabafa sua dor, relata a dificuldade de expressar seus sentimentos e se lembra da esposa de maneira sincera e cativante. A coluna se torna um grande sucesso - algo com que ele sempre sonhou - só que, infelizmente, no momento errado.
Em meio a seu drama, Doug se vê às voltas com o enteado rebelde e a irmã gêmea que se mudou para sua casa decidida a fazê-lo voltar a se relacionar com outras mulheres. E então nada mais é como antes: sua vida passa a se desenrolar em uma divertida sucessão de encontros desventurados e insólitas confusões familiares.
Entre tropeços, atropelos e as mais loucas situações, Doug começa a tocar sua vida, ainda que não saiba muito bem para onde. Afinal, muitas vezes o melhor a fazer é seguir em frente.